dc.contributor.author |
จเร จรัสจรูญพงศ์ |
|
dc.contributor.author |
กล่าวขวัญ ศรีสุข |
|
dc.contributor.other |
มหาวิทยาลัยบูรพา. คณะวิทยาศาสตร์ |
|
dc.date.accessioned |
2019-04-22T02:24:25Z |
|
dc.date.available |
2019-04-22T02:24:25Z |
|
dc.date.issued |
2560 |
|
dc.identifier.uri |
http://dspace.lib.buu.ac.th/xmlui/handle/1234567890/3528 |
|
dc.description.abstract |
ในงานวิจัยนี้มีจุดมุ่งหมายในการสังเคราะห์สารประกอบไตรเอริลมีเทนที่มีฟลูออรีนอยู่ในโมเลกุล ได้แก่ สาร JJAF1-7 JJBF1-12 และ JJBF15 ด้วยวิธีการต่าง ๆ ได้แก่ 1) ปฏิกิริยาของสารตั้งต้น สามองค์ประกอบแบบขั้นตอนเดียว ได้แก่ 1,2,4-trimethoxybenzene หรือ 2-methylfuran หรือ
benzaldehyde หรือ 4-fluorobenzaldehyde และ tert-butylcarbamate จากนั้นนำผลิตภัณฑ์ที่ได้
คือ สาร tert-butyl diarylmethyl carbamate ทำปฏิกิริยาแทนที่โดยใช้ indole หรือ 6-fluoroindole
เป็นนิวคลีโอไฟล์ ได้สาร JJAF1-3 2) ปฏิกิริยาของสารตั้งต้นสามองค์ประกอบแบบขั้นตอนเดียว
โดยใช้ indole หรือ 6-fluoroindole และ benzaldehyde หรือ 4-fluorobenzaldehyde และ N,Ndimethylaniline เป็นสารตั้งต้นภายใต้สภาวะที่มี Bi(OTf)3 10 โมล% เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ได้สาร JJAF4-6 3) ปฏิกิริยาระหว่าง 6-fluoroindole กับ methyl orthoformate ภายใต้สภาวะที่มี Bi(OTf)3 10 โมล% เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ได้สาร JJAF7 และ 4) ปฏิกิริยา Friedel-Crafts ของ 1,3,5-, 1,2,4- และ 1,2,3-trimethoxybenzene กับ benzaldehyde ชนิดต่างๆ ที่มีฟลูออรีนแทนที่บนวงเบนซีน
ภายใต้สภาวะที่มีไอโอดีนหรือ Bi(OTf)3 10 โมล% เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ได้สาร JJBF1-12 และ JJBF15. สารประกอบไตรเอริลมีเทนที่มีฟลูออรีนในโครงสร้างที่สังเคราะห์ได้ทั้ง 20 ชนิด ได้นำไปศึกษาความสามารถในการต้านอักเสบของเซลล์แมคโครฟาจภายใต้ภาวะกระตุ้นด้วยไลโพโพลิแซคคาไรด์ (LPS) จากการศึกษาพบว่าสารประกอบไตรเอริลมีเทนที่มีฟลูออรีนในโครงสร้างไม่แสดง
ความเป็นพิษต่อเซลล์แมคโครฟาจ ยกเว้น สาร JJAF1-7 และ JJBF3 นอกจากนี้ในงานวิจัยพบว่าสารสังเคราะห์ 5 ชนิด ได้แก่ JJBF9, JJBF10, JJBF11, JJBF12 และ JJBF15 แสดงความสามารถในการยับยั้งการผลิตไนตริกออกไซด์ ได้ดีกว่าอะมิโนกวานิดีนซึ่งใช้เป็นยาต้านอักเสบในปัจจุบัน โดยมีค่า IC50 เท่ากับ 18.8 ± 0.9, 14.2 ± 0.7, 6.98±0.47, 9.65±0.73 และ 10.6 ± 0.9 ไมโครโมล ตามลำดับ จากผลการทดลองสามารถสรุปได้ว่าสารไตรเอริลมีเทนที่มีฟลูออรีนในโครงสร้าง 5 ชนิด ได้แก่ JJBF9, JJBF10, JJBF11, JJBF12 และ JJBF15 น่าจะมีความเป็นไปได้ในการพัฒนาเป็นสารต้านการอักเสบชนิดใหม่ในอนาคต |
th_TH |
dc.description.sponsorship |
โครงการวิจียประเภทงบประมาณเงินรายได้จากเงินอุดหนุนรัฐบาล (งบประมาณแผ่นดิน) ประจำปีงบประมาณ พ.ศ. 2559 |
th_TH |
dc.language.iso |
th |
th_TH |
dc.publisher |
คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยบูรพา |
th_TH |
dc.subject |
สารต้านการอักเสบ |
th_TH |
dc.subject |
ฟลูออโรไตรเอริลมีเทน -- สารอนุพันธ์ |
th_TH |
dc.subject |
สาขาวิทยาศาสตร์เคมีและเภสัช |
th_TH |
dc.title |
การสังเคราะห์และฤทธิ์ต้านการอักเสบของอนุพันธ์ฟลูออโรไตรเอริลมีเทน |
th_TH |
dc.title.alternative |
Synthesis and anti-inflammatory evaluation of fluorinated triarylmethane derivatives |
en |
dc.type |
Research |
th_TH |
dc.author.email |
jaray@buu.ac.th |
th_TH |
dc.author.email |
klaokwan@buu.ac.th |
th_TH |
dc.year |
2560 |
th_TH |
dc.description.abstractalternative |
The aim of this research is the synthesis of fluorinated triarylmethanes, JJAF1-7 JJBF1-12 and JJBF15, from different procedures i.e. 1) one-pot, three-component azaFridel-Crafts reaction of 1,2,4-trimethoxybenzene or 2-methylfuran with benzaldehyde or 4-fluorobenzaldehyde and tert-butylcarbamate followed by the nucleophilic substitution
of the resulting tert-butyl diarylmethyl carbamate with indole or 6-fluoroindole leading to
JJAF1-3 2) one-pot, three component reaction of indole or 6-fluoroindole, benzaldehyde
or 4-fluorobenzaldehyde and N,N-dimethylaniline in the presence of Bi(OTf)3 10 mol% as
catalyst to afford JJAF4-6 3) reaction of 6-fluoroindole with methyl orthoformate using
Bi(OTf)3 10 mol% as catalyst to give JJAF7 and 4) Friedel-Crafts reaction of 1,3,5-, 1,2,4-
and 1,2,3-trimethoxybenzene with benzaldehyde containing fluorine substitutent on the
benzene ring using I2 or Bi(OTf)3 10 mol% as catalyst, leading to JJBF1-12 and JJBF15.
The twenty newly synthesized fluorinated triarylmethane derivatives were investigated for
their anti-inflammatory ability in lipopolysaccharide (LPS)-activated RAW 264.7
macrophages. All of the tested fluorinated triarylmethanes did not show significant
cytotoxic effect against macrophage cells, except for compounds JJAF1-7 and JJBF3.
Among them, five compounds (JJBF9, JJBF10, JJBF11, JJBF12 and JJBF15) showed
significant NO inhibitory effect better than aminoguanidine, an iNOS inhibitor with, the IC50 values of 18.8 ± 0.9, 14.2 ± 0.7, 6.98±0.47, 9.65±0.73 and 10.6 ± 0.9 μM, respectively. The results showed that the fluorinated triarylmethane derivatives, compounds JJBF9, JJBF10, JJBF11, JJBF12 and JJBF15 might be potentially useful for future development of a novel agent for the treatment of inflammation-associated diseases |
en |