การสังเคราะห์โครงสร้างบางส่วนของสารเลียนแบบผลิตภัณฑ์ธรรมชาติจากทะเลเพื่อตรวจสอบความสัมพันธ์ของโครงสร้างทางเคมีต่อฤทธิ์ทางชีวภาพ

Abstract

Prodigiosin สาร alkaloid สีแดงสกัดได้จากแบคทีเรียในกลุ่มสายพันธุ์ Serratia, Streptomyces และ Barcillus ที่อยู่ในฟองน้ำ มีฤทธิ์ทางชีวภาพหลากหลาย งานวิจัยนี้ได้ทำการสังเคราะห์สารอนุพันธ์ prodigiosin ในส่วนโครงสร้างด้านขวามือ คือวง B และ C ของสาร prodigiosin เพื่อศึกษาฤทธิ์ทางชีวภาพสารอนุพันธ์ใหม่ทั้งหมด 14 ชนิดถูกสังเคราะห์ขึ้นโดยปฏิกิริยา Friedel-Crafts alkylation ระหว่าง pyrrole ที่มีหมู่แทนที่ต่างๆกันและ aldehyde หลายชนิด โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาคือ iodine ที่มีความปลอดภัยและราคาถูกนอกจากนี้ยังได้ศึกษาตัวเร่งปฎิกิริยาอื่น คือ NbCl5 และ Bi(OTf)3 ในปฎิกิริยาของ pyrrole ต่าง ๆ และ triethyl orthoformate เพื่อสังเคราะห์สารอนุพันธ์ prodigiosin ในกลุ่ม tri-pyrrole ซึ่งพบว่าให้ร้อยละของผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นตั้งแต่ 17-99%