การใช้ ionic liquid เป็นตัวทำละลายและตัวเร่งปฏิกิริยาสำหรับการสังเคราะห์อนุพันธ์ของ C-glycosyl heteroaromatic derivatives

Abstract

ศึกษาการสังเคราะห์และการใช้ของเหลวไอออนิกชนิดกรด (of acidic functionalized ionic liquid, AILs) สำหรับเป็นตตัวเร่งในปฏิกิริยาการสังเคราะห์สารอินทรีย์ในกลุ่ม heteroaromatics โดยในงานวิจัยนี้ได้ทำการสังเคราะห์ตัวเร่งปฏิกิยา ชนิด HSO_4-funtionalized ionic liquids ทั้งหมด 9 แบบ ในร้อยละของผลิตภัณฑ์ที่สูง (92 ถึง >99 %) ผ่านสองขั้นตอน สำหรับการสังเคราะห์แสงอนุพันธ์ของสารประกอบ dipyrromethanes ด้วยปฏิกิริยา Friedel-Crafts alkylation จากสารตั้งต้นประเภทอัลดีไฮด์ทำปฏิกิริยา Friedel-Crafts alkylation จากสารตั้งต้นประเภทอัลดีไฮด์ทำปฏิกิริยากับ pyrrole 2 โมเลกุล พบว่า ของเหลวไอออนิกชนิดกรด as 1-butylsulfonic-3-methylimmidazolium bisulfate (6b [bsmim][ HSO_4]) ที่มีประจุบวกเป็น immidazolium และประจุลบเป็น HSO_4 แสดงประสิทธิภาพในการเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาได้ดีที่สุด ให้ผลิตภัณฑ์เป็นอนุพันธ์ของสารประกอบ dipyrromethane (2d-16d) ทั้งหมด 15 อนุพันธ์ ในร้อยละของสารผลิตภัณฑ์อยู่ในช่วง 12-79% ขึ้นกับชนิดของสารตั้งต้นที่ใช้ โดยปฏิกิริยาสามารถเกิดได้ดีที่อุณหภูมิห้อง (30°C) ในตัวกลางและตัวทำละลายที่เป็นน้ำภายใต้สภาวะแก๊สไนโตรเจน เป็นเวลา 1.5 ชั่วโมง นอกจากนี้ของเหลวไอออนิกชนิดกรด 6b [bsmim][ HSO_4] ยังสามารถนำกลับมาใช้ใหม่ได้ถึง 5ครั้ง โดยไม่สูญเสียความสามารถในการเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา