การใช้ isonic liquid เป็นตัวทำละลายและตัวเร่งปฏิกิริยา สำหรับการสังเคราะห์อนุพันธ์ของ C-glycosyl heteroaromatic.

Abstract

ศึกษาการสังเคราะห์และการใช้ของเหลวไอออนิกชนิด imidazonium salt [bmim] [X] เมื่อ x คือ Br, BF4 และ PF6) เป็นตัวช่วยเร่งปฏิกิริยา และทำลายอย่างมีประสิทธิภาพ เปรียบเทียบกับการใช้ตัวทำละลายอินทรีย์ต่าง ๆ ดังนี้ dichloromethane, diethyl ether, tetrahydrofuran และ toluene สำหรับการสังเคราะห์สารประกอบไกลโคไซด์ชนิด ซีขไกลโคซิล เฮทเทอโรอะโรมาติก ผ่านปฏิกิริยา ซี-ไกลโคซิเดชัน โดยทำการหาสภาวะที่เหมาะสมจากน้ำตาล tri-O-acetyl-D-glucal (5) ทำปฏิกิริยากับ pyrrole (6a) ที่มีไอโอดีนเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาใน 2 สภาวะ คือ 1) ที่อุณหภูมิห้อง และ 2) ไมโครเวฟ จากนั้นทำการสังเคราะห์อนุพันธ์ต่าง ๆ โดยเลือกใช้สารประกอบเฮทเทอโรอะโรมาติกรวมทั้งหมด 7 ชนิด คือ pyrrole (6a), N-methylpyyole (6b), furan (6c), indole (6b), N-benzylpyrrole (6e), 1,2-dimethylindole (6f) และ thiophene (6g) ตามลำดับ ได้ร้อยละ indole (6d), N-benzylpyrrole (6e), 1,2-dimethylindole (6f) และ thiophene (6g) ตามลำดับได้ร้อยละของผลิตภัณฑ์ (71-7g) อยู่ในช่วง 0-80 เปอร์เซ็นต์ โดยการตรวจสอบร้อยละของผลิตภัณฑ์ด้วยแผ่น TLC ซึ่งจากงานวิจัยนี้พบว่าการทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิห้องเกิดได้ดีกว่าการทำปฏิกิริยาโดยใช้ไมโครเวฟ และพบว่าตัวทำละลายที่เหมาะสมสำหรับปฏิกิริยาเหล่านี้ จะมีความแตกต่างกันขึ้นกับชนิดของเฮทเทอโอะโรมาติก โดยในกรณีของของเหลวงไอออนิกชนิด [bmim][PF6] สามารถใช้ตัวทำละลายที่เหมาะสมที่สุดสำหรับสารประเภท pyrrole (6a) และ N-methylpyrrole (6b) เท่านั้น ส่วนของเหลวไอออนิกชนิด [bmim][Br] เป็นตัวทำละลายที่เหมาะสมสำหรับสารประเภท indole (6d) และ CH2Cl2 เป็นตัวทำละลายที่เหมาะสมสำหรับ furan (6c) และ thiophene (6g) เป็นต้น A series of simple imidazonium salt ionic liquids; [bmim][X] (when X= Br, BF4 and PF6) was synthesized and used as co-catalyst and efficiently solvent compare to organic solvent such as dichloromethane, diethyl ether, tetrahydrofuran and toluene for the synthesis of C-glycosyl heteroaromatics via C-glycosidation. The optimized reaction was observed by reaction of tri-O-acetyl-D-glucal (5) and pyrrole (6a) in the presence of a catalytic amont of iodine (20 mol%) with two condition, 1) room temperature and 2) microwave. Seven heteroaromatic compounds were further investigated including pyrrole (6a), N-methylpyrrole (6b), furan (6c), indole (6d), N-benzylpyrrole (6e), 1,2-dimethylindole (6f) and thiophene (6g), respectively. The corresponding products were obtain in rang of 0-80% yield with TLC observation. In this study, we found that the most efficient reactions were performed at room temperature and the suitable solvent of eacg reactions were difference depending on type of herteroaromatic compounds. In case of [bmin][PE6] ionic liquid was found to be a suitable solvent for pyrrole (6a and 6b) compounds only, [bmim][Br] was used as a suitable solvent for indole (6d) and CH2Cl2 was used as a suitable solvent for furan (6c) and thiophene (6g).