Abstract:
ในงานวิจัยนี้ได้พัฒนาวิธีการสังเคราะห์ 3-(N,N-ไดเมทธิลอะมิโนฟีนิลเอริลเมทธิล)อินโดล (4) แบบขั้นตอนเดียวด้วยปฏิกิริยาคัปปลิ้งของสารตั้งต้นสามองค์ประกอบ ได้แก่ อินโดล แอลดีไฮด์ และอะโรมาติกเอมีนชนิดเทอร์เทียรี่ภายใต้สภาวะที่มีบิสมัสไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟเนตเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา จากการศึกษาพบว่าสภาวะการทดลองที่ใช้บิสมัสไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟเนต 10 โมล% เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ภายใต้การรีฟลักซ์ในตัวทาละลายไดคลอโรอีเทนได้สาร 3-(ไดเอริลเมธิล)อินโอล (4) เป็นผลิตภัณฑ์ที่ต้องการในร้อยละปานกลางถึงสูง งานวิจัยได้ศึกษาผลของอนุพันธ์เบนซาลดีไฮด์ที่มีหมู่แทนที่บนวงเบนซีนตาแหน่งที่ 4
ที่ใช้เป็นสารตั้งต้น ผลการศึกษาพบว่าเบนซาลดีไฮด์ที่มีหมู่ดึงอิเล็กตรอน (เช่น คลอรีน โบรมีน ไนโตร) บนวงเบนซีนให้ผลิตภัณฑ์ในร้อบละที่สูงกว่าเบนซาลดีไฮด์ที่มีหมู่ให้อิเล็กตรอน (เช่น เมทอกซี่ ไฮ ดรอกซี่) นอกจากนี้ได้ศึกษาฤทธิ์การยับยั้งเอนไซม์แอลฟากลูโคซิเดสของสารสังเคราะห์ที่ได้จากงานวิจัยและพบว่า สาร 4g แสดงฤทธิ์การยับยั้งเอนไซม์แอลฟากลูโคซิเดสองในเกณฑ์ดี (% การยับยั้งที่ความเข้มข้น 1 มิลลิโมลาร์ เท่ากับ 65.47 ± 0.22%) ดังนั้น สามารถใช้สาร 3-(N,N-ไดเมทธิลอะมิโนฟีนิลเอริลเมทธิล) อินโดล (4g) เป็น Lead compound เพื่อนาไปพัฒนาไปเป็นเป็นสารยับยั้งเอนไซม์แอลฟากลูโคซิเดสชนิดใหม่เพื่อพัฒนาเป็นยารักษาโรคเบาหวานต่อไป
