การสังเคราะห์และปรับเปลี่ยนโครงสร้างสารไดเฮทเทอโรเอริล เอริลมีเทน และอนุพันธ์ในการใช้เป็นสารยับยั้งโคลีนเอสเทอเรส เพื่อใช้รักษาโรคอัลไซเมอร์

จเร จรัสจรูญพงศ์; อนันต์ อธิพรชัย

dc.contributor.author	จเร จรัสจรูญพงศ์
dc.contributor.author	อนันต์ อธิพรชัย
dc.contributor.other	มหาวิทยาลัยบูรพา. คณะวิทยาศาสตร์
dc.date.accessioned	2019-03-25T09:09:58Z
dc.date.available	2019-03-25T09:09:58Z
dc.date.issued	2559
dc.identifier.uri	http://dspace.lib.buu.ac.th/xmlui/handle/1234567890/1931
dc.description.abstract	โรคอัลไซเมอร์เป็นโรคที่เกี่ยวข้องกับภาวการณ์เสื่อมของสมอง พบมากในผู้ที่มีอายุ 60 ปีขึ้นไป และมีแนวโน้มที่จำนวนผู้ป่วยมากขึ้นเรื่อย ๆ แต่อย่างไรก็ตามยาในปัจจุบันเป็นเพียงยาที่ชะลออาการของโรคเท่านั้น ในงานวิจัยนี้ได้สังเคราะห์สารกลุ่ม diheteroarylarylmethanes จำนวน 4 กลุ่ม ได้แก่ 1,1-di(5-methylfuryl)-arylmethanes 3a-t, 1,1-di(5-ethylthienyl) phenylmethane 4, 1,1-di-(pyr-rolyl)arylmethanes 5a-c และ 1,1-di(3-indolyl) arylmethanes (6a-e) ด้วยปฏิกิริยา bisarylation แบบขั้นตอนเดียวของสารตั้งต้นคือ 2-methylfuran, 2-ethylthiophene, pyrrole, 2-ethylpyrrole หรือ indole กับ aldehyde ชนิดต่าง ๆ ภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรง โดยใช้ Bi(OTf)3 (10 mol%), I2 (10 mol%) หรือ FeCl3·6H2O (15 mol %) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิห้อง ทำให้ได้ diheteroarylarylmethanes เป็นผลิตภัณฑ์จำนวน 29 โครงสร้าง ในร้อยละปานกลางถึงสูงมาก จากนั้นได้นำสารสังเคราะห์ไปทดสอบฤทธิ์ยับยั้งเอนไซม์แอซีทิลโคลีนเอสเทอเรส ซึ่งเป็นเอนไซม์ที่ก่อให้เกิดโรคอัลไซเมอร์ พบว่าสาร bis(3-indolyl)-4-hydroxyphenylmethane (6e) มีฤทธิ์ยับยั้งเอนไซม์แอซีทิลโคลีนเอสเทอเรสถึง 73.11±0.11 % ดังนั้น สามารถใช้สาร bis(3-indolyl)-4-hydroxyphenylmethane (6e) เป็น Lead compound เพื่อนำไปพัฒนาไปเป็นยารักษาโรคอัลไซเมอร์ต่อไป	th_TH
dc.description.sponsorship	โครงการวิจัยประเภทงบประมาณเงินรายได้จากเงินอุดหนุนรัฐบาล (งบประมาณแผ่นดิน) ประจำปีงบประมาณ พ.ศ. 2558	en
dc.language.iso	th	th_TH
dc.publisher	คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยบูรพา	th_TH
dc.subject	สาขาวิทยาศาสตร์เคมีและเภสัช	th_TH
dc.subject	เอนไซม์แอซีทิลโคลีนเอสเทอเรส	th_TH
dc.subject	โรคอัลไซเมอร์	th_TH
dc.title	การสังเคราะห์และปรับเปลี่ยนโครงสร้างสารไดเฮทเทอโรเอริล เอริลมีเทน และอนุพันธ์ในการใช้เป็นสารยับยั้งโคลีนเอสเทอเรส เพื่อใช้รักษาโรคอัลไซเมอร์	th_TH
dc.title.alternative	synthesis and biological evaluation of diheteroary larylmethanes and related analogs as cholinesterrase inhibitor for the treatment of alzheimer' s disease	th_TH
dc.type	Research
dc.year	2559
dc.description.abstractalternative	Alzheimer’s disease (AD) is cause of demetia, most AD patient are over 60 years old and tend to have more patients. However, the drug is currently the only drug that slowed the disease's symptoms and side effects. In this research, four groups of diheteroarylarylmethanes i.e. 1,1-di(5-methylfuryl)arylmethanes 3a-t, 1,1-di(5-ethyl-thienyl)phenylmethane 4, 1,1-di(pyrrolyl)aryl-methanes 5a-c and 1,1-di(3-indolyl)-arylmethanes (6a-e) were synthesized via one-pot, bisarylation of 2-methylfuran, 2-ethylthiophene, pyrrole, 2-ethylpyrrole or indole with a variety of aldehyde under mild conditions in the presence of Bi(OTf)3 (10 mol%), I2 (10 mol%) or FeCl3•6H2O (15 mol %) as catalyst at room temperature to afford the twenty-nine compounds of diheteroarylarylmethanes as products in moderate to excellent yields. Then, the synthesized compounds were evaluated acetylcholinesterase inhibitory activity. Acetylcholinesterase is an enzyme that contributes to Alzheimer's disease. The results found that the bis(3-indolyl)-4-hydroxyphenylmethane (6e) showed promising acetylcholinesterase inhibitory activity with value of 73.11±0.11 %. Thus, the bis(3-indolyl)-4-hydroxyphenylmethane (6e) would be a lead compound for the development of novel drug for the Alzheimer’s disease	en